Sentence

彼はよく人を怒らせる。

(かれ)はよく(ひと)(おこ)らせる。
He often makes people angry.
Sentence

ボブはメリアと話すと、たいてい彼女を怒らせる。

ボブはメリアと(はな)すと、たいてい彼女(かのじょ)(おこ)らせる。
Bob seldom talks with Maria without making her angry.
Sentence

彼を怒らせるといけないので、私は一言も言いませんでした。

(かれ)(おこ)らせるといけないので、(わたし)一言(ひとこと)()いませんでした。
I didn't say a word for fear I should annoy him.
Sentence

私は彼を怒らせるようなことは一切言わないように気をつけた。

(わたし)(かれ)(おこ)らせるようなことは一切(いっさい)()わないように()をつけた。
I was careful not to say anything to make him angry.
Sentence

あの詐欺師と金髪のコールガールは下宿のおかみさんを怒らせるには申分のない取り合わせだ。

あの詐欺師(さぎし)金髪(きんぱつ)のコールガールは下宿(げしゅく)のおかみさんを(おこ)らせるには申分(さるぶん)のない()()わせだ。
The confidence man and his blonde call girl make a perfect match in enraging his landlady.