Sentence

どう多く見積もっても、せいぜい2000人ぐらいしかいなかった。

どう(おお)見積(みつ)もっても、せいぜい2000(にん)ぐらいしかいなかった。
Even with a generous estimate, there were at most only 2,000 people.
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彼らがとった手段は、せいぜい問題の一時的な解決しかもたらさなかった。

(かれ)らがとった手段(しゅだん)は、せいぜい問題(もんだい)一時的(いちじてき)解決(かいけつ)しかもたらさなかった。
The step they took provided at best a temporary solution to the problem.
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どちらの道を行こうとも、町まで車で行けばせいぜい20分くらいでしょう。

どちらの(みち)()こうとも、(まち)まで(くるま)()けばせいぜい20(ふん)くらいでしょう。
No matter which road you follow, the drive to town won't take you more than twenty minutes.
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「や、それほどでも。せいぜい、大きさ比べたり、わい談するくらいだし」「大きさって何の?」「ナニの」

「や、それほどでも。せいぜい、(おお)きさ(くら)べたり、わい(だん)するくらいだし」「(おお)きさって(なに)の?」「ナニの」
"No, not so much. At most comparing sizes, telling dirty stories." "Sizes of what?" "Of 'that'."
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いいのよ。いままで実のないブランド品を高く売りつけて暴利をむさぼってきたんだから。今後せいぜい良心的な商売にはげめばいいんだわ。

いいのよ。いままで()のないブランド()(たか)()りつけて暴利(ぼうり)をむさぼってきたんだから。今後(こんご)せいぜい良心的(りょうしんてき)商売(しょうばい)にはげめばいいんだわ。
Never mind that. After all up till now he's stuffed himself on huge profit selling high brand-name goods of no real worth. From now on he can just try his best at honest trade.