Sentence

しびれを切らして借金の催促をした。

しびれを()らして借金(しゃっきん)催促(さいそく)をした。
He impatiently asked for repayment.
Sentence

まさかリアルに借金の催促だったの?

まさかリアルに借金(しゃっきん)催促(さいそく)だったの?
Don't tell me it was really a demand for money from debt collectors?
Sentence

催促がましくて恐縮ですが、先日お貸ししたお金を返していただけませんか。

催促(さいそく)がましくて恐縮(きょうしゅく)ですが、先日(せんじつ)()ししたお(かね)(かえ)していただけませんか。
I'm afraid this sounds like a demand, but could you return the money I lent you the other day?