Sentence

少しくたびれた。

(すこ)しくたびれた。
I'm a bit tired.
Sentence

骨折り損のくたびれ儲け。

骨折(ほねお)(ぞん)のくたびれ(もう)け。
Great pains but all in vain.
Sentence

私は仕事でひどくくたびれている。

(わたし)仕事(しごと)でひどくくたびれている。
I'm very tired from work.
Sentence

ジャックは50マイル歩いてくたびれた。

ジャックは50マイル(ある)いてくたびれた。
Jack was tired from having walked fifty miles.