Sentence

当事者の君は彼を結構評価しているけど、傍目八目とはいえ、私の厳しい見方があたっているかもね。

当事者(とうじしゃ)(きみ)(かれ)結構(けっこう)評価(ひょうか)しているけど、傍目(はため)(はち)(もく)とはいえ、(わたし)(きび)しい見方(みかた)があたっているかもね。
You speak pretty highly of him but you're directly involved. I think my less charitable view might be more accurate since I can look at things objectively.
Sentence

先生は何も言わずに、生徒がどのぐらい参加するか、議論に何を付け加えるか、さらには、生徒が議論の主導権をとるかどうかに関して、評価をつけたりします。

先生(せんせい)(なに)()わずに、生徒(せいと)がどのぐらい参加(さんか)するか、議論(ぎろん)(なに)()(くわ)えるか、さらには、生徒(せいと)議論(ぎろん)主導権(しゅどうけん)をとるかどうかに(かん)して、評価(ひょうか)をつけたりします。
The teacher may say nothing, grading the students on how much they participate, what they add to the discussion, and their leadership of it.