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勝負をしましょう。より酷い暴言を吐いた方が勝ちです。

勝負(しょうぶ)をしましょう。より(ひど)暴言(ぼうげん)()いた(ほう)()ちです。
Let's have a contest. The side to come up with the worst insult wins.
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私達への彼の助言は、正々堂々と勝負せよということであった。

私達(わたしたち)への(かれ)助言(じょげん)は、正々堂々(せいせいどうどう)勝負(しょうぶ)せよということであった。
His advice to us was that we should play fair.
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乾坤一擲の大勝負。情けないけどこれが見事空振りに終わったんだなあ。

乾坤一擲(けんこんいってき)(だい)勝負(しょうぶ)(なさ)けないけどこれが見事(みごと)空振(からぶ)りに()わったんだなあ。
It was all-or-nothing and we struck out spectacularly.
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いつも真っ向勝負だけでなく、たまには虚虚実実の駆け引きとやらもやってみたいよね。

いつも()(こう)勝負(しょうぶ)だけでなく、たまには虚虚実実(きょきょじつじつ)()()きとやらもやってみたいよね。
We have to be ready not only for a straightforward test of strength, but also for a struggle in which every strategy comes into play.
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要するにタイマン勝負なんだけど、その試合内容は常人では考えられないほどの高レベル。

(よう)するにタイマン勝負(しょうぶ)なんだけど、その試合(しあい)内容(ないよう)常人(じょうじん)では(かんが)えられないほどの(こう)レベル。
Essentially it's a one-to-one match, but the content of that match is a level so high as to be unthinkable to an ordinary person.
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おやおや。いかな体育の授業といえど・・・真剣勝負の意気込みで臨まなければ、いざ実戦と言う時に役に立ちませんよ。

おやおや。いかな体育(たいいく)授業(じゅぎょう)といえど・・・真剣(しんけん)勝負(しょうぶ)意気込(いきご)みで(のぞ)まなければ、いざ実戦(じっせん)()(とき)(やく)()ちませんよ。
Oh my. However much it's just a P.E. class; if you don't face it in real earnest, then when it comes to a real fight it won't do you any good.