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郷愁にふける時、私達は子供時代をこの上なく幸福な時期と考える傾向があるかもしれない。

郷愁(きょうしゅう)にふける(とき)私達(わたしたち)子供(こども)時代(じだい)をこの(うえ)なく幸福(こうふく)時期(じき)(かんが)える傾向(けいこう)があるかもしれない。
In nostalgic moments we may tend to think of childhood as a time of almost unbroken happiness.
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ロンドンへ行く途中、ヒギンズ氏はトムとスージーにおもしろいことをたくさん話しました。

ロンドンへ()途中(とちゅう)、ヒギンズ()はトムとスージーにおもしろいことをたくさん(はな)しました。
On the way to London Mr Higgins told Tom and Susie many interesting things.
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もし一ヶ月でこのタイプライターを完全に使いこなせたら、きみのものにしておいてもよい。

もし(いち)(かげつ)でこのタイプライターを完全(かんぜん)使(つか)いこなせたら、きみのものにしておいてもよい。
If you can use this typewriter perfectly in a month, you may keep it.
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もしも一時的な財政上の問題でお支払いが遅れているのでしたら、私どもにご連絡ください。

もしも一時的(いちじてき)財政上(ざいせいじょう)問題(もんだい)でお支払(しはら)いが(おく)れているのでしたら、(わたし)どもにご連絡(れんらく)ください。
If you are having temporary financial problems and it is the cause of your outstanding account, let us know about it.
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もしも、単なる手落ちでお支払いが遅れているのでしたら、早急に対処してくださいますか。

もしも、(たん)なる手落(てお)ちでお支払(しはら)いが(おく)れているのでしたら、早急(そうきゅう)対処(たいしょ)してくださいますか。
If the delay is simply an oversight, will you please take care of it at once?
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「もし疲れているなら寝たらどう?」 「僕が今寝たらあまりに早く目覚めてしまうから。」

「もし(つか)れているなら()たらどう?」 「(ぼく)(いま)()たらあまりに(はや)目覚(めざ)めてしまうから。」
"If you're tired, why don't you go to sleep?" "Because if I go to sleep now I will wake up too early."
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拗音(ゃ ゅ ょ)と促音(っ)の出し方も、加えていただけると参考になるかもしれません。

拗音(ようおん)(ゃ ゅ ょ)と促音(そくおん)(っ)の()(かた)も、(くわ)えていただけると参考(さんこう)になるかもしれません。
I think it might be useful if you could add how to output the diphthongs (with small ya/yu/yo) and geminate consonants (with small tsu).
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大丈夫ですか、とか、何かお手伝いできることはありますか、などとさえ尋ねるかもしれない。

大丈夫(だいじょうぶ)ですか、とか、(なに)かお手伝(てつだ)いできることはありますか、などとさえ(たず)ねるかもしれない。
They may even ask if you are all right or if there is something they can help you with.
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もしも全額お支払いいただけないのでしたら、1998年10月28日までにご連絡ください。

もしも全額(ぜんがく)支払(しはら)いいただけないのでしたら、1998(ねん)10(じゅうがつ)28(にち)までにご連絡(れんらく)ください。
If you cannot make full remittance, please get in touch with me by October 28, 1998.
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もしあなたが彼との手紙の交換ができなくなればあなたが寂しくなるだろう信じていたのです。

もしあなたが(かれ)との手紙(てがみ)交換(こうかん)ができなくなればあなたが(さび)しくなるだろう(しん)じていたのです。
If you didn't have him to exchange letters with, you would be lonely.