Sentence

彼は中一の時学校に来なくなった。

(かれ)(ちゅう)(いち)(とき)学校(がっこう)()なくなった。
He dropped out when he was in the 7th grade.
Sentence

彼は中1の時に学校に来なくなった。

(かれ)(ちゅういち)1の(とき)学校(がっこう)()なくなった。
He dropped out when he was in the 7th grade.