Sentence

彼女は高望みするタイプです。

彼女(かのじょ)高望(たかのぞ)みするタイプです。
She is a high-liver.
Sentence

高望みをするとかえって損をする。

高望(たかのぞ)みをするとかえって(そん)をする。
You may go farther and fare worse.