Sentence

彼はほおづえをついた。

(かれ)はほおづえをついた。
He rested his chin on his hands.
Sentence

彼はほおづえをつきながら聞き入っていた。

(かれ)はほおづえをつきながら(きい)()っていた。
He was listening with his chin resting on his hand.