Sentence

彼は父を喜ばせるのは難しいことだとわかった。

(かれ)(ちち)(よろこ)ばせるのは(むずか)しいことだとわかった。
He found it difficult to please his father.
Sentence

彼は多くの苦難を経験しなければならなかった。

(かれ)(おお)くの苦難(くなん)経験(けいけん)しなければならなかった。
He had to go through a lot of hardships.
Sentence

彼は私がその困難を克服するのを助けてくれた。

(かれ)(わたし)がその困難(こんなん)克服(こくふく)するのを(たす)けてくれた。
He helped me to get over the difficulties.
Sentence

彼はその問題を解くのに少しも難しくなかった。

(かれ)はその問題(もんだい)()くのに(すこ)しも(むずか)しくなかった。
He had no difficulty solving the problem.
Sentence

彼はその難しい行為をごく簡単にやって退けた。

(かれ)はその(むずか)しい行為(こうい)をごく簡単(かんたん)にやって退()けた。
He brought off the difficult act quite easily.
Sentence

彼はその島まで泳いでいくのは難しいと思った。

(かれ)はその(しま)まで(およ)いでいくのは(むずか)しいと(おも)った。
He found it difficult to swim to the island.
Sentence

彼はその仕事が困難であることを承知している。

(かれ)はその仕事(しごと)困難(こんなん)であることを承知(しょうち)している。
He is aware that the work is difficult.
Sentence

彼と付き合っていくのは難しいことがわかった。

(かれ)()()っていくのは(むずか)しいことがわかった。
I found it difficult to get along with him.
Sentence

彼が文句ばかり言うので仕事がやりにくかった。

(かれ)文句(もんく)ばかり()うので仕事(しごと)がやりにくかった。
We had a hard time doing the job because he was always complaining.
Sentence

年を取ればとるほど、言語の習得は難しくなる。

(とし)()ればとるほど、言語(げんご)習得(しゅうとく)(むずか)しくなる。
The older you are, the more difficult it is to learn a language.