Sentence

シカゴで途中下車できますか。

シカゴで途中(とちゅう)下車(げしゃ)できますか。
Can I stop over in Chicago?
Sentence

この切符は途中下車できます。

この切符(きっぷ)途中(とちゅう)下車(げしゃ)できます。
This ticket allows you to stop over at any station.
Sentence

私たちはシカゴで途中下車した。

(わたし)たちはシカゴで途中(とちゅう)下車(げしゃ)した。
We had a stopover in Chicago.
Sentence

京都で途中下車して古都見物はいかがですか。

京都(きょうと)途中(とちゅう)下車(げしゃ)して古都(こと)見物(けんぶつ)はいかがですか。
How about stopping over at Kyoto and sightseeing at the old capital?