Sentence

その賭博師はたくさんの金を失った。

その賭博師(とばくし)はたくさんの(きん)(うしな)った。
The gambler lost a good deal of money.
Sentence

つきが、ずっと廻ってこないと、あきらめない賭博師は危機をおかして、大金を狙わざるをえなくなる。

つきが、ずっと(まわ)ってこないと、あきらめない賭博師(とばくし)危機(きき)をおかして、大金(たいきん)(ねら)わざるをえなくなる。
After a streak of bad luck, a persistent gambler will be forced to play for high stakes.