Sentence

僕が彼より雑誌を多く売ることに彼と1ドル賭けた。

(ぼく)(かれ)より雑誌(ざっし)(おお)()ることに(かれ)と1ドル()けた。
I wagered him a dollar that I'd sell more magazines than he would.
Sentence

デイブが彼の新車に大金を払ったほうに僕は賭けるよ。

デイブが(かれ)新車(しんしゃ)大金(たいきん)(はら)ったほうに(ぼく)()けるよ。
I bet Dave paid a pretty penny for his new car.
Sentence

彼は自分の生死をかけて、おぼれかけた少年を救った。

(かれ)自分(じぶん)生死(せいし)をかけて、おぼれかけた少年(しょうねん)(すく)った。
He saved the drowning boy at the risk of his own life.
Sentence

彼が明日時間通りに来るかどうかジュース一本賭けない?

(かれ)明日(あした)時間通(じかんどお)りに()るかどうかジュース(いち)(ほん)()けない?
I wonder whether he'll make it here on time tomorrow. Want to bet a can of juice on it?
Sentence

彼は僕がそうしないだろうと僕を相手に20ドル賭けた。

(かれ)(ぼく)がそうしないだろうと(ぼく)相手(あいて)に20ドル()けた。
He bet me twenty dollars that I wouldn't do it.