Sentence

彼は口を謹んで何も語らなかった。

(かれ)(くち)(つつし)んで(なに)(かた)らなかった。
He kept his tongue under a bridle.
Sentence

御尊父の死に謹んで哀悼の意を表します。

()尊父(そんぷ)()(つつし)んで哀悼(あいとう)()(あらわ)します。
Please accept our condolences on the death of your father.
Sentence

ご尊父のご逝去に対し、謹んで哀悼の意を表します。

尊父(そんぷ)のご逝去(せいきょ)(たい)し、(つつし)んで哀悼(あいとう)()(あらわ)します。
Please accept my condolences on the death of your father.