Sentence

もうそろそろ髪を切っても良いころだ。

もうそろそろ(かみ)()っても()いころだ。
It's high time you had a haircut.
Sentence

自分の過去をじっくりと振り返っても良い頃だ。

自分(じぶん)過去(かこ)をじっくりと()(かえ)っても()(ころ)だ。
It's time to reflect on your past.
Sentence

もうそろそろそんなに怠けていないで少し仕事をしても良い頃だ。

もうそろそろそんなに(なま)けていないで(すこ)仕事(しごと)をしても()(ころ)だ。
It is about time you stopped being so idle and did some work.