Sentence

彼は痛ましいほどやせていた。

(かれ)(いた)ましいほどやせていた。
He was painfully thin.
Sentence

その痛ましいエピソードは私には痛切に感じられた。

その(いた)ましいエピソードは(わたし)には痛切(つうせつ)(かん)じられた。
The touching episode came home to me.
Sentence

病気の子どもの痛ましい泣き声を聞くのは我々には耐えられなかった。

病気(びょうき)()どもの(いた)ましい()(ごえ)()くのは我々(われわれ)には()えられなかった。
We could not bear to listen to the sick child's pathetic cries.
Sentence

どんなに優雅で堂々とした既存のビルも、今や、その怪物のわきでは、ちょっと滑稽にさえ見えるほど痛ましいまでに小さくなってしまうだろう。

どんなに優雅(ゆうが)堂々(どうどう)とした既存(きそん)のビルも、(いま)や、その怪物(かいぶつ)のわきでは、ちょっと滑稽(こっけい)にさえ()えるほど(いた)ましいまでに(ちい)さくなってしまうだろう。
Even the most graceful and imposing existing buildings may now be so sadly diminished as to seem slightly ridiculous beside the monster.