Sentence

彼の考えを打診しようとした。

(かれ)(かんが)えを打診(だしん)しようとした。
I tried to sound out his views.
Sentence

彼に打診して、賛成してくれるかどうか確かめてみなさい。

(かれ)打診(だしん)して、賛成(さんせい)してくれるかどうか(たし)かめてみなさい。
Try sounding him out and see if he'll come around.
Sentence

明日の晩、彼と夕食を一緒にすることになっているんで、そのときそれとなく打診してみるよ。

明日(あした)(ばん)(かれ)夕食(ゆうしょく)一緒(いっしょ)にすることになっているんで、そのときそれとなく打診(だしん)してみるよ。
I'm going to have dinner with him tomorrow night, so I'll feel him out then.