Sentence

その悪い知らせを話した時、ロイはまじめな顔つきをした。

その(わる)()らせを(はな)した(とき)、ロイはまじめな(かお)つきをした。
Roy looked solemn as I told him the story.
Sentence

彼はその悪い知らせを告げられると、深刻な表情になった。

(かれ)はその(わる)()らせを()げられると、深刻(しんこく)表情(ひょうじょう)になった。
He looked grave when told the bad news.