Sentence

夜を徹するか否か。

(よる)(てっ)するか(いな)か。
To work all night, or not.
Sentence

大学出たての新人は資料を作ったり、コピーをとったりと裏方仕事に徹するのだろうと、勝手に想像していたのですが見事に裏切られました。

大学出(だいがくで)たての新人(しんじん)資料(しりょう)(つく)ったり、コピーをとったりと裏方(うらかた)仕事(しごと)(てっ)するのだろうと、勝手(かって)想像(そうぞう)していたのですが見事(みごと)裏切(うらぎ)られました。
I had imagined that the newbies fresh from university would probably be stuck with all the backstage work - collecting reference material, getting copies and such but I couldn't have been proved more wrong.