Sentence

私は病気の友人の容態を聞いた。

(わたし)病気(びょうき)友人(ゆうじん)容態(ようだい)()いた。
I asked after my sick friend.
Sentence

私は彼を親しい友人と間違えた。

(わたし)(かれ)(した)しい友人(ゆうじん)間違(まちが)えた。
I took him for my close friend.
Sentence

私は通りで偶然旧友に出会った。

(わたし)(とお)りで偶然(ぐうぜん)旧友(きゅうゆう)出会(であ)った。
I ran across an old friend in the street.
Sentence

私は助けてくれる友人がいない。

(わたし)(たす)けてくれる友人(ゆうじん)がいない。
I have no friends to help me.
Sentence

私は事実を友達全員に知らせた。

(わたし)事実(じじつ)友達(ともだち)全員(ぜんいん)()らせた。
I made the fact known to all my friends.
Sentence

私は金もないし友達もいません。

(わたし)(きん)もないし友達(ともだち)もいません。
I don't have any money and I don't have any friends either.
Sentence

私はその話で旧友を思いだした。

(わたし)はその(はなし)旧友(きゅうゆう)(おも)いだした。
That story brought to mind an old friend of mine.
Sentence

私はあなた以外に友達がいない。

(わたし)はあなた以外(いがい)友達(ともだち)がいない。
I have no other friend than you.
Sentence

私の友人を紹介したいのですが。

(わたし)友人(ゆうじん)紹介(しょうかい)したいのですが。
May I introduce my friend to you?
Sentence

私の友人の山田君を紹介します。

(わたし)友人(ゆうじん)山田(やまだ)(くん)紹介(しょうかい)します。
Allow me to introduce to you my friend Yamada.