Sentence

我がチームは全敗を喫した。

()がチームは全敗(ぜんぱい)(きっ)した。
Our team lost all its games.
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なぜかうまくいかず、目下全戦全敗、「彼女いない歴=自分の年齢」という寂しい生活を送っていました。

なぜかうまくいかず、目下(もっか)全戦(ぜんせん)全敗(ぜんぱい)、「彼女(かのじょ)いない(れき)自分(じぶん)年齢(ねんれい)」という(さび)しい生活(せいかつ)(おく)っていました。
For some reason it didn't go well, shot down at every attempt, and he led a sad "History of no girlfriend = Age" life.