Sentence

彼は僕がそうしないだろうと僕を相手に20ドル賭けた。

(かれ)(ぼく)がそうしないだろうと(ぼく)相手(あいて)に20ドル()けた。
He bet me twenty dollars that I wouldn't do it.
Sentence

彼は恐らく僕らに悪ふざけをしていたわけではあるまい。

(かれ)(おそ)らく(ぼく)らに(わる)ふざけをしていたわけではあるまい。
Probably he wasn't just playing practical trick on us.
Sentence

僕にはどこにでもいるおっさんとしか見えないけどなあ。

(ぼく)にはどこにでもいるおっさんとしか()えないけどなあ。
To me he's no different from a million other dull middle aged men.
Sentence

先生は僕にクラスの前で書いたものを読むように言った。

先生(せんせい)(ぼく)にクラスの(まえ)()いたものを()むように()った。
The teacher asked me to read my paper in front of the class.
Sentence

先生は、月がどういう点で地球と違うかぼくに質問した。

先生(せんせい)は、(つき)がどういう(てん)地球(ちきゅう)(ちが)うかぼくに質問(しつもん)した。
The teacher asked me how the moon differs from the earth.
Sentence

星占いによると彼女と僕はあまり相性がよくないようだ。

(ほし)(うらな)いによると彼女(かのじょ)(ぼく)はあまり相性(あいしょう)がよくないようだ。
According to the stars, she and I aren't supposed to have much chemistry between us.
Sentence

心配するなよ。ぼくが手伝ってあげよう。気楽にやれよ。

心配(しんぱい)するなよ。ぼくが手伝(てつだ)ってあげよう。気楽(きらく)にやれよ。
Don't worry, I'll help you. Just take it easy.
Sentence

君のすばらしい仕事ぶりを見ると僕は恥ずかしくなるよ。

(きみ)のすばらしい仕事(しごと)ぶりを()ると(ぼく)()ずかしくなるよ。
Your excellent work puts me to shame.
Sentence

君には単純に見えるものでも、ぼくには複雑に思われる。

(きみ)には単純(たんじゅん)()えるものでも、ぼくには複雑(ふくざつ)(おも)われる。
What seems simple to you seems complex to me.
Sentence

君が助けてくれなかったら、僕は失敗するかもしれない。

(きみ)(たす)けてくれなかったら、(ぼく)失敗(しっぱい)するかもしれない。
If it were not for your help, I might have failed.