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まったく・・・つきあいが長くなってくると、どいつもこいつもお前に毒される。

まったく・・・つきあいが(なが)くなってくると、どいつもこいつもお(まえ)(どく)される。
Oh boy ... when they hang out with you for long everyone ends up picking up your bad habits.
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うっとうしい梅雨期に、すっきりしない話で恐縮ですが、少しの間お付き合いください。

うっとうしい梅雨期(つゆき)に、すっきりしない(はなし)恐縮(きょうしゅく)ですが、(すこ)しの()()()いください。
I'm ashamed to tell such a muddled story in this dreary, rainy season, but please bear with me for a while.
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高校時代からつきあっている彼氏はいるものの、つきあいが惰性になっていると感じ、不満をつのらせている。

高校(こうこう)時代(じだい)からつきあっている彼氏(かれし)はいるものの、つきあいが惰性(だせい)になっていると(かん)じ、不満(ふまん)をつのらせている。
She has a boyfriend she's been going out with since high school but feels their relationship has become a matter of habit and is increasingly dissatisfied.
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一郎はどことなく傷ついたように言ったが、それが嘘っぱちであることはこいつとの長年の付き合いが教えてくれた。

一郎(いちろう)はどことなく(きず)ついたように()ったが、それが(うそ)っぱちであることはこいつとの長年(ながねん)()()いが(おし)えてくれた。
Ichiro sounded somehow upset but my long years of hanging out with him told me that it was out and out fake.