Sentence

彼は夜中の二時まで帰らなかった。

(かれ)夜中(やちゅう)()()まで(かえ)らなかった。
He didn't get in until 2 o'clock in the morning.
Sentence

彼は倒れたときに左足をけがした。

(かれ)(たお)れたときに左足(ひだりあし)をけがした。
He hurt his left foot when he fell.
Sentence

彼は通りかかったときに会釈した。

(かれ)(とお)りかかったときに会釈(えしゃく)した。
He nodded to me as he passed.
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彼は中一の時学校に来なくなった。

(かれ)(ちゅう)(いち)(とき)学校(がっこう)()なくなった。
He dropped out when he was in the 7th grade.
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彼は生命の起源にまでとき及んだ。

(かれ)生命(せいめい)起源(きげん)にまでとき(およ)んだ。
He even referred to the origin of life.
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彼は私を見たとき、表情を変えた。

(かれ)(わたし)()たとき、表情(ひょうじょう)()えた。
He changed his countenance when he saw me.
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彼は五時にここへくるはずである。

(かれ)()()にここへくるはずである。
He is to come here at five.
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彼は熊が現れたとき必死で走った。

(かれ)(くま)(あらわ)れたとき必死(ひっし)(はし)った。
He ran for his life when the bear appeared.
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彼はそのとき寝ぼけていたらしい。

(かれ)はそのとき()ぼけていたらしい。
It seems that he was half asleep then.
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彼は2年生のとき学校を中退した。

(かれ)は2年生(ねんせい)のとき学校(がっこう)中退(ちゅうたい)した。
He dropped out of school in his second year.