Sentence

株ですってんてんになっちまった。

(かぶ)ですってんてんになっちまった。
I lost my shirt on the stock market.
Sentence

競馬で負けて、スッテンテンだよ。

競馬(けいば)()けて、スッテンテンだよ。
I just lost at the races so I'm flat broke.