Sentence

「くだらねえ都市伝説だろう」「でも、火のないところに煙は立たないというけどね」

「くだらねえ都市(とし)伝説(でんせつ)だろう」「でも、()のないところに(けむり)()たないというけどね」
"Probably just a stupid urban legend" "But they do say 'there's no smoke without fire', don't they?"
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運よく薬が効くとき1時過ぎに寝れるけど、薬を飲まないと4時ぐらいまで眠れない。

(うん)よく(くすり)()くとき1時過(じす)ぎに()れるけど、(くすり)()まないと4()ぐらいまで(ねむ)れない。
If I'm lucky enough for the medicine to work I can get to sleep after 1am but if I don't take it then I can't sleep until about 4am.
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2人っきりでデート・・もとい、OFF会だと思ったけど、そこまで甘くもないよな。

(にん)っきりでデート・・もとい、OFF(かい)だと(おも)ったけど、そこまで(あま)くもないよな。
So I thought my date, er rather, offline-meeting was going to be just me and her but things aren't that easy.
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彼、能書きばかり立派だけど、言うは易く行うは難し、ってこと分かってんのかなあ。

(かれ)能書(のうが)きばかり立派(りっぱ)だけど、()うは(やす)(おこな)うは(かた)し、ってこと()かってんのかなあ。
His boosterism makes it sound wonderful but I wonder if he understands how hard it's going to be to actually carry out.
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波乱万丈の人生か。テレビでみるのはいいけど、わが身に置きかえれば結構きついね。

波乱万丈(はらんばんじょう)人生(じんせい)か。テレビでみるのはいいけど、わが()()きかえれば結構(けっこう)きついね。
A stormy life? It's fine to watch that kind of thing on TV but I wouldn't actually want to live it.
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二人とも今は舞い上がっているけど、会うは別れの始め、ってこと知っているのかね。

()(にん)とも(いま)(まあ)()がっているけど、()うは(わか)れの(はじ)め、ってこと()っているのかね。
Those two are blindly enraptured with each other right now but they say first meeting someone is the first step toward goodbye. I wonder if they're aware of that.
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事故で車は全損って嘆いているけどさ、怪我がなくてなにより、命あっての物種だよ。

事故(じこ)(くるま)(ぜん)(そん)って(なげ)いているけどさ、怪我(けが)がなくてなにより、(いのち)あっての物種(ものだね)だよ。
I know you're upset about your car being totaled, but you weren't injured and you should be thankful to be alive.
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今までは「なーなー」で付き合ってきたけれど、今後は是々非々の立場で付き合うよ。

(いま)までは「なーなー」で(つあ)()ってきたけれど、今後(こんご)是々非々(ぜぜひひ)立場(たちば)()()うよ。
Up to now we've been taking a casual relaxed attitude toward our relationship but I want to start looking at us more critically.
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ボスには玉石混交のグループとは言われたけれど、俺は玉かな、それとも石なのかな。

ボスには玉石混交(ぎょくせきこんこう)のグループとは()われたけれど、(おれ)(たま)かな、それとも(いし)なのかな。
The boss said this group is a real mixed bag. I wonder if he places me with the wheat or the chaff.
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ジルは結婚に満足してると言ってるけど、ときにはあなたに理解できないことかもね。

ジルは結婚(けっこん)満足(まんぞく)してると()ってるけど、ときにはあなたに理解(りかい)できないことかもね。
Jill says that she's happily married, but at times you'd never know it.