Sentence

いよいよという時に言葉が出ない。

いよいよという(とき)言葉(ことば)()ない。
Words fail right when you need them.
Sentence

いよいよという時になって彼は怖じ気付いた。

いよいよという(とき)になって(かれ)()気付(けづ)いた。
His nerve failed him at the last moment.