彼はしばしばメアリーとデートする。

彼はしばしばメアリーとでーとする。

He often dates Mary.

彼(かれ)はしばしばメアリーとデートする。

Kare wa shibashiba Meari- to de-tosuru.

彼 (かれ)

he; him; his; boyfriend

は (は)

topic marker particle; indicates contrast with another option (stated or unstated); adds emphasis

しばしば (しばしば、シバシバ、しぱしぱ、シパシパ)

(blinking) repeatedly

と (と)

if; when; and; with; particle used for quoting (with speech, thoughts, etc.); quoting particle; promoted pawn; indicates question (sentence end)

デート (デート)

date; go on a date

Readings: ヒ、かれ、かの、か.の

Meanings: he, that, the