Sentence

彼は事業の失敗を悔しがった。

(かれ)事業(じぎょう)失敗(しっぱい)(くや)しがった。
He was mortified at his failure in business.
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決勝戦で負けるほど悔しいものはない。

決勝戦(けっしょうせん)()けるほど(くや)しいものはない。
Nothing is more disappointing than to lose in the finals.
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監督はチームをトーナメント優勝に今一歩という所までもっていったのに悔しいことだった。

監督(かんとく)はチームをトーナメント優勝(ゆうしょう)(いま)(いち)()という(ところ)までもっていったのに(くや)しいことだった。
It was annoying, as the manager took his team to a near-miss in the tournament.