Sentence

彼は私の親しい友人だった。

(かれ)(わたし)(した)しい友人(ゆうじん)だった。
He was my dear friend.
Sentence

彼は私の昔からの友達です。

(かれ)(わたし)(むかし)からの友達(ともだち)です。
He is an old friend of mine.
Sentence

彼は古い友人たちを捨てた。

(かれ)(ふる)友人(ゆうじん)たちを()てた。
He cast his old friends aside.
Sentence

彼は級友からからかわれた。

(かれ)級友(きゅうゆう)からからかわれた。
He was made fun of by his classmates.
Sentence

彼は悪友と付き合っている。

(かれ)悪友(あくゆう)()()っている。
He keeps bad company.
Sentence

彼の犬は彼のよい友達です。

(かれ)(いぬ)(かれ)のよい友達(ともだち)です。
His dog is his good companion.
Sentence

彼には頼れる友人がいない。

(かれ)には(たよ)れる友人(ゆうじん)がいない。
He has no friends to fall back on.
Sentence

彼には友達が一人もいない。

(かれ)には友達(ともだち)(いち)(にん)もいない。
He doesn't have any friends.
Sentence

彼と友人はベンチに座った。

(かれ)友人(ゆうじん)はベンチに(すわ)った。
He and his friend sat on the bench.
Sentence

通りで旧友に偶然で会った。

(とお)りで旧友(きゅうゆう)偶然(ぐうぜん)()った。
I ran across an old friend in the street.